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常用名：1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸 1-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯

描述：

1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸 1-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯（簡稱 DOTA-NHS）是一種 DOTA 衍生物，常用于與氨基基團(tuán)的偶聯(lián)反應(yīng)。

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1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)

• 核心部分： DOTA（1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸），具備強螯合金屬離子的功能。
• 功能部分： 1-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯，即 NHS（N-羥基琥珀酰亞胺酯），是一種活化酯基團(tuán)。
  • 該基團(tuán)對伯胺（-NH?）具有高選擇性反應(yīng)性，可用于偶聯(lián)小分子、肽或蛋白質(zhì)。

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2. 化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)特性

2.1 活化酯的反應(yīng)性

• 反應(yīng)基團(tuán)： NHS 酯易與伯胺發(fā)生 酰胺化反應(yīng)，生成穩(wěn)定的酰胺鍵。
• 反應(yīng)條件：
  • 溶劑：可使用無水 DMSO、DMF 或 PBS 緩沖液。
  • pH 范圍：反應(yīng)最佳 pH 為 7.5-8.5。
  • 溫度：室溫條件下反應(yīng)即可，通常需要 30 分鐘到 2 小時。
  • 避免與水或潮濕環(huán)境接觸，以防 NHS 酯水解。

2.2 螯合金屬

• DOTA 配體可以與多種金屬離子（如 Ga3?、Lu3?、Y3?、Gd3?）形成穩(wěn)定的螯合物，用于放射性成像或磁共振成像（MRI）。
• 金屬螯合條件：
  • 使用金屬離子溶液（如 GaCl?、LuCl? 等）。
  • 在弱酸性條件（pH 4-5）下加熱（40-60°C）反應(yīng) 15-30 分鐘。

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產(chǎn)地：西安
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2-AMinoethyl-Mono-aMide-DOTA-tris(t-Bu ester)
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250612-06-7,DOTA-Glu(cyclo(Arg-Gly-Asp-DPhe-Lys))2