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磷脂是生物膜的重要組成部分,其固有的既具親水性又具親脂性的雙親性質(zhì)使得磷脂能自發(fā)在水介質(zhì)中形成閉合雙分子層,成為生物膜骨架。

利用該性質(zhì)發(fā)展起來(lái)一種新型藥物制劑技術(shù)—脂質(zhì)體。脂質(zhì)體作為藥物載體具有靶向性、緩釋長(zhǎng)效性等特點(diǎn),在藥物的定向輸送研究中受到廣泛重視。但天然磷脂作為脂質(zhì)體膜材,由于其壽命短、易被氧化、穩(wěn)定性差等缺點(diǎn),應(yīng)用受到限制。人工合成兩親性材料制備脂質(zhì)體,穩(wěn)定性有較大提高,使脂質(zhì)體研究和應(yīng)用領(lǐng)域得到拓展。另外,合成磷脂也可用于脂肪乳、微乳等先進(jìn)載藥技術(shù)。

以丙三醇為前體化合物,設(shè)計(jì)出了含相同碳鏈的甘油磷脂的全合成路線。采用縮酮,3,4-二甲氧芐基分別作為甘油骨架的二羥基和單羥基的保護(hù)基,以乙酸水溶液、DDQ作為相應(yīng)的脫保護(hù)試劑。分別采用對(duì)甲苯磺酸甲酯、叔丁氧羰基和縮酮作為磷脂頭基(N、N-二甲基乙醇胺、乙醇胺、甘油)的保護(hù)基,以NaHCO_3水溶液、三氟乙酸、乙酸作為相應(yīng)的脫保護(hù)試劑,采用萃取、高真空蒸餾、柱層析、制備薄層層析等分離方法,得到了大部分步驟的中間體。

先后經(jīng)過(guò)還原、氯化、縮合、雙羥基以及單羥基的保護(hù)和脫保護(hù)、酰化、磷酰化、頭基保護(hù)、偶聯(lián)及脫保護(hù)等步驟制備出了一定量的二硬脂酸磷脂酰膽堿(DSPC)(產(chǎn)率:45%)、二硬脂酰基甘油(DSPG)(產(chǎn)率:41%)、二硬脂酰基乙醇胺(DSPE)(產(chǎn)率:26%)及一定量的14碳和16碳的雙飽和脂肪鏈的磷脂中間體。最終產(chǎn)物以及部分中間體利用IR、NMR等手段進(jìn)行了表征。對(duì)部分步驟的分離方法進(jìn)行了簡(jiǎn)化改進(jìn)。證明了該合成路線的可行性,為今后利用該合成路線為基礎(chǔ)衍生出一系列磷脂產(chǎn)品及工業(yè)放大作了前期探索。